从1988年下海，到2013年成为中国首富，王健林用了25年时间，不过首富带来的光环并不足以让王健林高枕无忧。随着经济环境的演变，万达必须面对新的竞争，而最严峻的问题则来自以电子商务为代表的商业形态的变化。这股冲击波，通过王健林与马云那个著名的“亿元赌约”而广为人知。2012年12月12日，中央电视台中国经济年度人物评选的现场，马云与王健林同台。彼时的马云刚刚在过去的“双十一”斩获了超过190亿元的营业额，让世人感受了电商所蕴含的巨大能量。而王健林亦是收购了当时排名世界第二的电影院线——美国AMC院线，他发出豪言：万达进入的领域，都要做到国内第一，甚至全球第一。在嘉宾的提问下，王健林与马云二人现场进行了一场辩论，主题就是围绕新兴的电子商务是否能够替代传统的实体销售。在自信“电商会基本取代零售行业”的马云面前，王健林并未示弱。他订下赌约：“到2022年，10年后，如果电商在中国零售市场份额占到50%，我给马云一个亿。如果没到，他还我一个亿。”
一时间，亿元赌约沸沸扬扬。电子商务的兴起，深刻地改变了中国的商业版图。根据工信部的数据，截至2013年年底，中国电子商务交易总额已经超过10万亿元，网络零售市场交易规模达18851亿元，同比增长42.8%。这其中，阿里巴巴集团的淘宝和天猫、京东商城、苏宁易购、腾讯等都已经成长为电子商务的巨头，而服装、鞋帽、图书、酒、食品、家具等各类垂直门户网站也快速崛起。80后、90后的购买习惯已经发生了非常显著的变化，网络购物成为一种基本的生活形态，电子商务已经跨过临界点，从过去一种局部经济现象扩展为全局性的经济现象，从流通业扩展到制造业，进而扩展到服务业和金融业。故此，它对经济的影响是全局性的、根本性的。正是在这种背景下，王健林和马云关于电子商务的赌局才吸引了那么多的关注，赌局背后，是两种不同的商业力量在较量，是两种不同的思维在博弈。面对电子商务来势汹汹的浪潮，王健林并非没有思考，他在接受《华西都市报》的采访时说，所有的新方式都是对传统方式的促进，可新方式的出现，却并非意味着所有的传统产业将不复存在。“电商发展很快，但是别忘了传统零售也在做大蛋糕。这不是切蛋糕的思维，你切掉别人就没有了。”
从消费者的角度看，网购的人也经常去逛商场。“电商和传统零售并不是非此即彼，任何一个新的模式不可能完全灭掉以前的经营模式，我们都会赢。”
他在2013年底接受凤凰网“总裁在线”栏目采访时，曾提到自己对于改变传统零售业布局的考虑早于感受到“寒流”到来之前。“万达在6年前就有一个规定，就是体验性消费要占50%，那个时候还没有什么网购，是为了留住人气。”
王健林希望万达广场今后不能只卖东西，而是要增加体验性消费。“体验性消费的一个特点是滞留时间长。吃饭，一个点，看电影，两个点，再去洗个脚理个发时间还要更长，拉长滞留时间，来增加体验性消费。”
2012年，万达提高了对这一要求的目标，要求旗下卖场3年内，将体验性消费提高到60%。“这样，纯粹买卖类的消费下降，这样的一个好处是，增加整个商场的黏度，吃喝玩乐都有。”
的确，王健林的说法不无道理，再怎么说，像修鞋、捏脚、掏耳朵这类行为，是不可能被网络替代的，传统商业形态自然有其存在的价值。即便是电子商务高度发达的美国，网络购物占零售总额的比例也不过10%左右，马云认为到2022年，电子商务零售总额比例将超过50%，那几乎是天方夜谭，这个赌局，王健林的赢率更大。不过，这个赌局所昭示的，却是万达商业模式所面临的结构性风险。不管怎么说，当越来越多的交易通过网络进行，这对万达旗下的商业地产都不是好消息，即使像修脚、掏耳朵这种消费行为无法由网络替代，其信息搜集和订单确认过程却是可以被替代的，商家完全可以把服务网点设立在租金低廉的区域。因此，作为传统商业形态的百货，通过对商品的分类和统合来聚集商业人气的做法，正在一步步失去价值——万达通过餐饮、院线等聚集人气，然后再把人气衍生到其他商品店面的思路，也正在失去其价值。面对来自电子商务浪潮的冲击，王健林必须应战，万达必须跟上电子商务这个革命性的潮流。以万达现有的资本体量，其可以承受更多的试错代价，但如果错过这种商业模式的转轨，将彻底冲击“万达模式”的价值基础，对万达旅游、文化等板块构成重大冲击。正如某些媒体评论，王健林可以失去赌局，但万达不能失去天下。万达集团早就开始布局应对这个冲击波。2012年，在订立赌约的当月，万达就开始了万人招聘，高薪猎取电商人才。普通工程师年薪38万元，主任工程师年薪90万元，平台技术部总经理的年薪高达110万元。万达电商声称，除了马云和刘强东，其余人都可以挖到。随后，阿里巴巴国际交易技术资深总监龚义涛加盟万达电商。2013年9月，万达电商首次亮相。3个月后，万汇网与APP上线。12月底，万达开始在旗下6个广场进行电商试点。截至2014年3月，万达电商业务进入全国11座城市的20座万达广场。万达电商的定位，不是淘宝，也不是京东，而是完全结合自身特点的线上线下融为一体的O2O电子商务模式。所谓O2O，即将线下商务机会与互联网结合在一起。在王健林的心目中，购物最重要的是体验。“在饭店吃热腾腾的饭菜和打包好、2个小时送到家里的感觉是完全不同的，除此以外的一些休闲消费，比如说足疗、按摩等也很难依靠网络实现。”
王健林希望万达可以解决虚拟网络的局限性，通过在线和离线模式，将销售贯穿在现实生活与虚拟网络之中。除此之外，进驻万达广场的商户，也可以借助万达电商的帮助，实现线上和线下的同步销售。除了O2O，王健林还极其重视通过电商建立起属于万达的“大数据”。根据他的估计，2015年大约有140个万达广场，年消费者将超过20亿人。这些人是什么人，处于怎样的年龄段，他们的消费习惯如何……这些问题，当前的万达似乎很难回答。而通过电商显然可以帮助万达构建起一个覆盖面极广的数据库。万达意在将旗下的所有业态，包括商场、院线、酒店、度假区等，共同为“大会员制”的电商平台服务。例如，在万达广场消费过的顾客，可以享受积分数额1%或不等的兑换消费货币的权益。而万达的会员更可以在所有的万达广场，乃至万达旗下的各种业态，享受等同于货币的积分消费。订立赌约整整一年以后，王健林在接受媒体采访时，表示将放弃赌约。他说，当时的赌约是应节目组要求，为了活跃气氛而立的。赌约虽然是玩笑，但王健林当时说过的“向马云学习”，却有条不紊地进行着。显而易见，万达对于电商的寄托，也反映了其在高速扩张时代的隐忧。