万达足球队很受政府的重视，不过，在真正的管理上，万达却始终受制于政府。这种无法放开手脚的管理方式，让王健林颇有怨言，据悉，他曾多次与市领导在球队管理上起冲突。一次，任举一参加大连市政府在外地召开的内部会议，看到了王健林与市领导之间的摩擦。除了这一次，1998年时，王健林有意换下教练迟尚斌，让徐根宝接棒，原本所有的事情都安排妥当，只差开发布会了。任举一说：“这时市领导把王叫到了办公室，对他说原来的主教练迟尚斌是被市里重点表彰过的人物，怎能说换就换？”
后据《南方周末》报道，王健林被数落了一番，最终还是让迟尚斌做教练。王健林后来在一次采访中透露了此事的原委：“今年（1998年）年初，迟尚斌通过口头和书面辞呈提出辞职时，离出战亚俱杯还有两周，据甲A开赛也不是一个月，因此选择一位称职的主教练成为当务之急。”
换句话说，当时关于聘请新主教练的意见，大连市和万达俱乐部已经进行了协商，在考虑到备选教练的资质、名气以及档期后，双方达成了一致——选择徐根宝。王健林给徐根宝打电话，徐根宝也表现出了兴趣，次日便从广州飞到大连，双方一拍即合，达成了初步意向。正在这个当口，迟尚斌提出希望能带队打完亚俱杯再离开。“俱乐部曾担心徐根宝不好说话，让王健林意外的是，徐根宝表现得很大度。即使回到上海后，也没有对万达方面进行指责。”
这件事令万达上下对徐根宝产生了好感。亚俱杯后，迟尚斌辞职，徐根宝走马上任，成为新任主教练。当时，徐根宝离开上海申花后，是在口头答应广州一家俱乐部的邀请下又同意进入万达的。而就在马上要开新闻发布会时，他得到通知：市长正在视察，得延后签约。待市长视察完毕，与徐根宝会面，不过市长自始至终未曾提及关于徐根宝带队的事情，只是告诉他，“不妨先在大连四处转转”。最终，徐根宝倒是与万达签订了工作合同，可当时还是两手空空地离开了大连。当时是大年三十，徐根宝索性没回家，提着行李一个人在上海街头走到半夜，最后躺在了宾馆里。当时的王健林也遭遇了过山车一般的心理落差，心情并不比徐根宝好。他没想到自己已经敲定的教练人选横遭干涉。后来徐根宝回忆，他见到了从市长办公室出来后气冲冲的王健林。王健林把一张纸团扔在自己的面前，上面写着：“坚持自己的观点，不要变。”
王健林告诉徐根宝，迟尚斌还要继续干，这次对不起了。徐根宝是上海申花的功勋教练，大连球迷对他抱有不信任的情绪。职业联赛头几年，“连沪”争霸被称作“国家德比”，两市的球迷也掐得厉害。正是徐根宝带领上海申花在1995年联赛夺冠，使万达蝉联甲A冠军的美梦破碎。甲A联赛前4年里，大连三夺联赛冠军，唯一一次失利，就是栽在了徐根宝的上海申花手里。不过，这不也正说明其有能力吗？对于聘请徐根宝一事，王健林有一种不达目的不罢休的气势。一个月后，万达又找到了徐根宝。这一次，迟尚斌接受国家队教练组的召唤，并且向万达提交了书面报告，确定离开，徐根宝终于得以名正言顺地进驻万达。1998赛季，面临巨大压力的徐根宝没有辜负王健林的信任，带领万达夺了冠军。可惜，好日子并不常在。万达屡次夺冠，使得球迷们的胃口也越来越高。而来自大连政府的压力和足坛赌球黑哨的横行，逐渐让王健林萌生了退意。1998—1999赛季亚俱杯第一**连万达主场比赛开始之前，王健林在场边和央视足球解说员刘建宏聊天时吐露了退出的想法：“5年来，真的对中国足球的很多现象深恶痛绝，但更苦恼的是自己无能为力，假如明年一切如故的话，万达集团将有可能退出。”
外界的流言蜚语层出不穷，然而不管外界如何疯传，王健林本人从来没有提及自己和政府在球队管理上的分歧，他坚称自己的退出，是因为足坛竞争环境的恶化，绝不是因为钱。“6年我们总共投入3个多亿，收回1个亿，净投入2个亿。”
他反复强调，退出只是因为看不惯。足坛假球、黑哨的盛行，万达夹在中间很难再有突破，“一年几千万，我花得起，把名声搞臭了，我就赔不起了。”
不过，万达集团在这期间确实也遭遇了经营瓶颈。后王健林回忆：“万达在1994年的销售额是29个亿，占了当时大连房地产份额的20%以上。但我们从1994年之后就开始下滑了，一直保持在16个亿，想要突破20个亿很难。”
1998年9月27日，在大连万达对战辽宁队的足协杯半决赛中，王健林因对主裁判3个点球的判罚不满，继而宣布“永久退出中国足坛”。这成了万达全面退出足坛的引线。表面看上去，王健林似乎有些冲动，但对他而言，这并非一拍脑门的决定，宣布退出的第二天，他就召集记者重申了退出的打算，并将矛头指向整个中国足球。接着，万达集团公布退出方案和其他企业接手的条件。其中，提及了最为关键的内容——关于冠名权和整体出售转让包括基地和三线队员在内的问题。王健林动真格儿的了。王健林从来没有提到过任何与公司业务、经营和地方政府偏好有关的考虑，只是不停地强调自己对于假球、黑哨的无奈：“有这些存在，中国足球永无出头之日。”
王健林公开发表退出演说后的很长一段时间，大连市政府都保持着沉默，这多少让人感到有些意外。1998年10月7日，王健林宣称退出足坛20天后，大连市委、市政府领导来到万达足球训练基地，看望球队的教练员和队员。市领导肯定了万达对大连足球的贡献，同时也为之后局势的变换给队员交了底。市领导强调了企业对中国足球的参与和退出都是他们的合法权益，并表示：大连市委市政府不会让大连足球中断，无论将来如何，大连都会有一支优秀的球队。有趣的是，市领导视察万达足球训练基地时，王健林并没有到场。在得知王健林放弃俱乐部后，徐根宝随即声明，自己会在1999年离开万达。徐根宝是王健林力主挖来的教练。有媒体报道，在联赛尚未结束的敏感时期，徐根宝提出了自己的去向，只能表明一点：这里的足球环境已经发生了某种不适合他继续干下去的变化。是年年初，在大连国际服装节闭幕式上，当率大连万达第4次夺冠的徐根宝露面时，市领导还曾如此恭维道：根宝，你做市长比我受欢迎。当年在万达三连冠的庆功会上，大连市领导与参会人员一起合影。刚开始，领导们坐中间，王健林和徐根宝坐最左边。照了一张后，市领导喊了停，招呼徐根宝坐到中间。当天晚上，大连就传出，因为市领导的挽留，徐根宝不走了。不过，王健林并没有受到市领导的“礼遇”，对于万达的退出，市长给出的信号也一直暧昧不明。而王健林的退出决定，也一度让徐根宝下决心离开。在徐根宝发表1999年将离开万达的声明后不久，四川方面曾抛来橄榄枝，力邀徐根宝加盟，原本双方都已经谈妥，快要在合同上签字了。可是，市领导的极力挽留，让徐根宝难以拒绝。市长在内部会议上表示，1999年是建国50周年，大连建市100周年，而足球上仍要继续夺冠，故而王健林和徐根宝都不能放走。后来徐根宝在自传中写道，1998年底王健林突然喊他去，告诉他：“根宝，情况变了，市长召开了市政府足球内阁会议，在会上决定让我继续搞万达队，而且让你继续做教练，也不放海东去英国了。”
王健林留下了，但他似乎已经心灰意冷。1999年的大连队甚至一度在降级区周旋。2000年，在足坛扫黑反赌风暴来临前，万达的品牌完成了与足球最后的切割，大连万达足球俱乐部成为历史。大连人万万没有想到，王健林会卖了自己的球队。他们依据的理由是：万达队是“大连四宝”之一，大连政府怎么会放走万达呢？万达全身而退后，实德接手了俱乐部。1999年12月24日，大连实德集团从王健林手中接过了足球俱乐部以及足球基地等优良资产。当时的转让合同书显示，转让费用在1.2亿元人民币，其中现金5000万元，其余部分“通过实德集团指定的承贷单位承担万达集团在建设银行大连分行的贷款来支付”。历经1年的过渡，2000年，大连万达全面退出。1999年，王健林亲眼看着实德足球俱乐部正式取代万达足球俱乐部，他的内心不禁涌起一股酸涩。任举一回忆说：“正式改名的那一天，当时王健林准备去参加一个活动，临上车之前突然转过头和我说，‘真的不甘心’。”
在《大连日报》体育部主任姜末看来，王健林是“真球迷”。他看球员的眼光很准的，引进小王涛、***，签下教练科萨都是个例子。王健林很喜欢大场面，更不吝于为球队花钱。原万达足球俱乐部副主任张家树曾回忆起一件事，在1996赛季，他曾斥资13万元买船票包船，带着1000多人的球迷助威团，却只是为了看万达在天津的客场比赛。由此足见王健林对足球的爱。任举一说：“他希望足球能给城市带来荣耀，自己的名气就自然而然有，所以不小家子气。”
1996赛季，万达队也不负所望，在多达55场的联赛中从未折戟，这令王健林十分自豪。后来，王健林看到恒大在足球上取得的成功时表示，万达走的是一条截然不同的路。万达所凭借的，是根植于大连市的优沃的青少年足球土壤和青训体系。2005年，王健林在复旦大学的一次演讲中提到过回归足球的可能性：“回到中国足球，要了解我们为什么退出中国足球。有两个原因，一是对这个体制感到无奈，是官办足球，我只有拿钱的命，没有任何话语权，我觉得没意思；第二点，我们集团进来以后没有制止住，我什么时候进来？把官办足球变成市场足球后，我一定会回去，只要我回去，一定是最棒的。”
退出足球后，王健林把全部的精力放在了万达集团的经营上，他的万达广场随即开始在全国各大城市逐渐铺开。