西岗区住宅开发公司改名为大连万达集团股份有限公司后，开始了其摸索性的发展之路。从1995年到1998年，万达集团凭借着自己拥有的人脉资源以及资金，在开发住宅地产之余，还涉足了制药厂、电梯厂等其他的产业。但是，这些产业都不幸夭折了。然而，暂时的挫折并没有打垮王健林的信心。这一时期，在王健林的领导下，万达开始了自己连锁商业的尝试。王健林之所以坚持不懈地开发新产业，一方面是想让万达获得稳定、长期的收益；另一方面，是因为王健林对商业信息的敏锐，他认为，万达仅仅靠开发住宅地产一条腿走路是走不长远的。王健林发现，住宅房地产虽然发展前景很好，但有一个不容小觑的缺点——现金流不稳定，有项目销售的时候，公司就有现金流；一旦项目卖完，需要重新买地，公司的现金流就会降下来。出于这样简单的利益考虑，为了寻求稳定的现金流，万达必然需要重新探索。而直到2000年，万达才决定把商业地产作为企业的支柱产业来发展。王健林曾说：“建造房子，然后销售房子，这种模式肯定不能长久地发展下去，因为在全国，每年开发房地产的面积总量有30多亿平方米，如果按照1：2的容积率计算的话，这就意味着，全国每年有十几亿的土地面积被占领。可以想象，这种土地开发的模式肯定不能长久。”
正是出于这种考虑，王健林在经营住宅地产之余，还开发了商业地产，并以商业地产作为万达的主业来发展——他坚信，商业地产是未来中国房地产的发展方向。在正式决定转型做商业地产之前，万达内部有过长达两三年的讨论。当时，住宅业务开展得很顺利，公司内部普遍不理解为什么要转型去做商业地产。王健林试图说服自己的同事们，土地资源是不可再生资源，越开发越少。而随着更多房地产开发商的加入，获得土地的价格也就水涨船高，纯粹做住宅地产的企业将会遭遇困境。他说，世界五百强企业排行榜中并没有纯粹只做房地产的公司，因为住宅开发存在临界点。2000年5月17日，属于万达的“遵义会议”隆重召开。在这次董事会议上，王健林抛出了大力发展商业地产的大计划，他的说法是：卖住宅收钱，是一锤子买卖，而商铺既可租，又可卖，还可以自营，能长期获利。从发展的角度看，王健林的想法没错，可遗憾的是，并非所有人都一样的高瞻远瞩。集团内部对他的计划不敢苟同，不少元老开明宗义，直言商业地产计划不适宜当前的发展，或许会自讨苦吃。那时，与王健林一起打天下的总裁丁本锡，也站在了反对一方，劝说王健林放弃执念。毕竟，眼下的万达一路飘红，企业发展正值上升期，突然换了打法儿，必然会面临种种问题，最终极可能赔了夫人又折兵。面对不解和质疑，王健林坚持己见。事实上，他也曾犹豫不决。在商业地产上做文章，前辈之中早有开路先锋，可多数都是铩羽而归。然而他想到，万达若想走出大连，成为全球性连锁企业，那么上马高端商业地产项目则是大势所趋。王健林希望把万达打造成百年企业，要实现这一目标，必然要打破当下局面，绝不能不思进取。执拗的王健林最终决定：用5年时间来实现万达的转型，如果到2005年仍不能有所起色，便马上撤出。王健林是想给自己一次机会，更想让自己的团队经历一次前所未有的挑战。而就在这时发生的一件事，更坚定了王健林做商业地产的决心。1998年4月，万达的足球事业正如火如荼地发展着，王健林在全国挑选8个城市做了一次知名度调查，结果令他大吃一惊。在全国知名度最高的100家企业当中，万达排名第五；但在品牌特征认知上，万达排在100家企业的最后。很多接受调查的企业和个人都认为，万达是一家体育公司或体育经纪公司。这让王健林有些哭笑不得，同时也让他反思：万达的主业究竟应该在哪儿？很快，他得出结论：要集中精力做好房地产，并开发商业地产。只有这样，万达的品牌知名度才能转化为实实在在的商业利益。因此，在偶然事件和行业必然性的双重刺激下，王健林更加钟情于商业地产，正式开始了商业帝国的转变和崛起之旅。不过，万达向商业地产转型的过程可谓一波三折。万达决定转型开发商业地产后，推出的第一代产品就是万达大厦：这是一种单体高层，高层写字楼或者公寓用来出售，一二三层用来招租户做商业广场。当时，万达在商户资源方面基本空白，进场的往往是一些小型商场和酒楼，由于承租的大小商家们经常拖欠租金，逼得王健林专门成立了一个“收租队”，费时费事，回报也很不理想。为了改变这种窘境，王健林转变了思路，决定与更有实力的租户合作，并为此提出了“向世界500强收租”的大口号。当时，沃尔玛登陆中国不久，急需寻找商场资源拓展市场，而万达则可利用沃尔玛的知名度和影响力打开局面。王健林的老上级，同时亦是万达商业地产物业副总的陆民杰说：“董事长想通过百姓对沃尔玛的期待和喜欢同时关注到万达。”
计划虽好，实现起来却困难重重。以万达的资历，想拉世界500强沃尔玛入伙，实非易事。后来王健林曾回忆当时的情形：“当时沃尔玛很牛的，我要约他们一个主管发展的副总裁都约不到，后来还是通过大谊集团（当时沃尔玛和大连国有企业友谊集团开的一家合资公司）的老总才终于见到的。我就跟他一通忽悠，你们既然能来大连扩张，肯定也想去其他地方，友谊集团不会出去，但万达在全国将近30个城市有分公司，我可以在好的城市选位置跟你们合作。”
经过几次商谈，沃尔玛的这位副总裁并未松口同意，王健林无计可施，几经辗转又找到了当时沃尔玛亚太区首席执行官钟浩威。一番磋商后，这位首席执行官有所保留地表示，暂不提战略合作之事，不妨先搞一个试试，看下情况再说。就这样，前后耗费半年多时间，双方共有几十次磋谈，最终，沃尔玛方面点头答应与万达合作，在吉林省长春市合作第一个万达广场。这算是万达商业地产计划的第一枪。