据传说记载，14世纪初期的立陶宛大公格迪米纳斯有一次在维尔尼亚河附近狩猎后在当地过夜，梦见一只站在山丘上的大只铁狼大声嚎叫，祭司利兹代卡（立陶宛语：Lizdeika）认为铁狼象征城堡，格迪米纳斯遂遵神意建城，以维尔尼亚河之名将其取名为维尔纽斯城并以其为都，即今立陶宛的首都。1362年或1363年立陶宛大公阿尔吉尔达斯在蓝水之战（英语：Battle of Blue Waters）中大败金帐汗国，占领基辅、波多里亚与乌克兰原野，东面与莫斯科大公国接壤，14世纪末的立陶宛大公国为全欧洲面积最大的国家，领土范围包括今立陶宛、白俄罗斯、乌克兰以及波兰和俄罗斯的一部分，因地缘关系其文化与宗教均多元，官方文件除拉丁文也使用Chancery Slavonic（书面的罗塞尼亚语）。
1386年波兰公主雅德维加与立陶宛大公约盖拉成婚，两国组成共主邦联，约盖拉统治期间立陶宛逐渐基督教化，为欧洲最晚接受基督教的地区之一，其北边地区于12世纪末即被数个骑士团征服而信仰基督教，立陶宛因当时击败了宝剑骑士团，迟至14世纪末才接受基督教。约盖拉死后，维陶塔斯在内战中胜出，于1392年成为立陶宛公爵，他治下的立陶宛国势达到顶峰，开始中央集权，1399年维陶塔斯与脱脱迷失的联军在沃尔斯克拉河战役（英语：Battle of the Vorskla）败于金帐汗国，不过1410年波兰与立陶宛联军在格伦瓦德之战击败条顿骑士团，此战为中世纪欧洲最大的战役之一，1429年维陶塔斯获神圣罗马帝国皇帝西吉斯蒙德封为国王，但运送王冠的使节在波兰被截住而耽搁，维陶塔斯于隔年皇冠送抵的前几天逝世。维陶塔斯逝世后立陶宛贵族一度试图脱离与波兰的联盟，但15世纪末被迫重新与其结盟对抗兴起的莫斯科大公国，先后爆发莫斯科-立陶宛战争与立窝尼亚战争，前者持续至16世纪初，据《莫斯科公国札记（英语：Notes on Muscovite Affairs）》记载，1514年的奥尔沙战役（英语：Battle of Orsha）中波兰与立陶宛联军以寡击众击败了莫斯科大公国，并抓获其将领；立窝尼亚战争则于1558年爆发，于1583年以波兰与立陶宛（当时已组成波兰立陶宛联邦）的胜利告终，签署的亚姆—扎波利斯克停战协定（英语：Truce of Yam-Zapolsky）中联邦获得立窝尼亚、波拉次克与韦利日，波兰立陶宛军队则退出大卢基与普斯科夫等俄国领土。 波兰立陶宛联邦 1569年，立陶宛与波兰缔结卢布林联合，成立波兰立陶宛联邦，立陶宛保有自己的军队、货币与法律（立陶宛大公国法规（英语：Statutes of Lithuania）），此时期波兰文化对立陶宛的政治、语言、文化与国族意识等都产生了重大影响（英语：Polonization）。联邦初期国力强盛，在文艺复兴与宗教改革影响下文化、艺术与教育勃兴，并对外与沙俄、奥斯曼土耳其帝国和瑞典帝国征战，在俄罗斯混乱时期进攻俄罗斯，甚至在1610年至1612年间占领莫斯科。 十七世纪中叶联邦国力衰退，再次与沙俄爆发大规模冲突，1655年维尔纽斯之战（英语：Battle of Vilnius (1655)）中联邦败于沙俄，立陶宛首都维尔纽斯被沙俄占领，为历史上该城首次被外国军队攻占，俄军在城中大肆抢掠破坏，直至1661年联邦才收复维尔纽斯，立陶宛许多文物与国家档案Lithuanian Metrica（英语：Lithuanian Metrica）均在战争中佚失。同时期的第二次北方战争中联邦全境一度被瑞典军队攻占，经济受到严重破坏，是为波立联邦的“大洪水时代”。不久后联邦国力未能恢复前又爆发了大北方战争，同时爆发瘟疫（英语：Great Northern War plague outbreak）与饥荒（英语：Great Frost of 1709），联邦失去了近40%人口。 1791年，联邦的四年议会通过五三宪法，为世界第二部成文宪法，试图改革贵族民主制的缺陷，向君主立宪制转型，主张贵族与城镇居民权利均等，将农民置于政府的保护之下以减轻虐用农奴的情形。最终波立联邦仍在1772年、1793年和1795年为俄罗斯、普鲁士及奥地利三次瓜分后灭亡。立陶宛大公国的领土大多被俄罗斯帝国吞并。 俄罗斯帝国 1831年与1863年波兰与立陶宛地区两次起义对抗沙俄统治均告失败，沙俄则推行俄罗斯化政策，1840年废除立陶宛大公国法规，1865年起禁止立陶宛语出版品，此外还关闭数个文教机构与天主教堂，但因有许多人走私立陶宛语书籍（英语：Lithuanian book ugglers），以及在家庭内部秘密推行立陶宛文化教育，俄罗斯化的效果不彰。西蒙纳斯·道坎塔斯（英语：Simonas Daukantas）等人推动立陶宛民族复兴（英语：Lithuanian National Revival），试图脱离俄罗斯与波兰的影响，从波立联邦以前的古代立陶宛历史、语言与文化逐步建构立陶宛独立的民族意识。 1877年－1878年年俄土战争后沙俄与德国的关系恶化，亚历克山大二世接受其将领的建议在西部边境（立陶宛境内）建造考纳斯要塞，为第一线的大型防御工事。