原青州黄巾军渠帅管亥率青州黄巾余孽侵略北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便让太史慈向吾求援，吾率三千精兵随太史慈前往救援，大败敌军，吾二弟云长更是斩了敌军，孔融得以解围。后来，吾师弟公孙瓒与冀州刺史袁绍矛盾爆发，以袁氏四世三公的底蕴以及冀州（当今河北省）的富庶，吾自知难以抵挡，于是申请与青州刺史田楷在齐国屯田。兴平元年，曹操为报父仇攻打徐州，徐州牧陶谦向吾求援，吾响应之，遂领兵千余人及乌丸胡骑百余人，在途中收拢饥民数千人，抵达徐州后，徐州牧陶谦待我如上宾，给吾增丹阳精兵四千人，于是吾归属陶谦。曹操诛杀了豫州名士边让，张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操回军兖州。陶谦上表吾为豫州刺史，并让吾屯军小沛。同年十二月，陶谦病重。陶谦之子，纨绔子弟也，陶谦深知以其子的德行只能为一富家翁，根本无法在乱世之中立足，甚至还有灭族的风险，遂向别驾糜竺推举吾为徐州之主，吾不敢受，在当地名士陈登、孔融的再三劝说之下，吾遂领徐州。有一州之地，按理来说我应该好好珍惜，好好经营。可是，长期的作战生活的经验告诉吾，徐州为四战之地，只可占领，不可为根基，在此地只能为各诸侯的刀子。