孝是长洲人，家族世代行医。至正八年，年仅十四岁的姚广孝剃度出家，法名道衍。后来，姚广孝拜道士席应真为师，学习阴阳术数。姚广孝早年曾游览嵩山寺，相士袁珙对他道：“你是个奇特的僧人！眼眶是三角形，如同病虎一般，天性必然，嗜好杀戮，是刘秉忠一样的人！”
姚广孝大喜。洪武八年，明太祖诏令精通儒书的僧人到礼部应试，道衍受赐僧服而归。途径丹徒北固山，赋诗缅怀古贤，以抒志向。诗道：“谯橹年来战血干，烟花犹自半凋残。五州山近朝云乱，万岁楼空夜月寒。江水无潮通铁瓮，野田有路到金坛。萧梁帝业今何在？北固青青客倦看。”
同行的僧人宗泐听后，道：“这岂是佛家弟子说的话！”
姚广孝笑而不语。1380年，经僧录司右觉义来复、右善世宗泐推荐，入天界寺，谋一僧职。洪武十五年，马皇后病逝，明太祖挑选高僧随侍诸王，诵经祈福。当时，道衍得到僧录司左善世宗泐的举荐，并与燕王朱棣相谈甚欢，便要求随朱棣前往北平。姚广孝到北平后，任庆寿寺住持，时常出入燕王府，与朱棣密谈。 洪武三十一年，明太祖驾崩，建文帝继位，并实行削藩之策。周王朱橚、湘王朱柏、代王朱桂、齐王朱榑、岷王朱楩相继获罪，被废除藩国。姚广孝密劝朱棣起兵，朱棣道：“百姓都支持朝廷，怎么办？”
姚广孝答道：“臣只知道天道，不管民心。”
后来，姚广孝向朱棣推荐相士袁珙、卜者金忠，使朱棣逐渐下定决心。朱棣暗中拉拢军官，勾结部队，并招募勇士。而姚广孝则在燕王府后苑训练兵马，还修建厚墙环绕的地穴，打造军器，用饲养的鹅鸭来掩盖声音。 建文元年六月，燕王府护卫百户倪谅告发朱棣谋反，朝廷下令逮捕燕王府官属。都指挥张信暗中向朱棣报信，突有暴风雨来临，将王府的檐瓦吹落在地。风吹落瓦在当时被视为不祥之兆，因此成祖不禁变色。姚广孝道：“这是吉兆啊！自古飞龙在天，必有风雨相从。王府的青瓦堕地，这预示着殿下要用上皇帝的黄瓦了。”
朱棣便决定立即起兵，并以诛杀齐泰、黄子澄为名，号称奉天靖难。姚广孝则辅佐世子朱高炽留守北平。 同年十月，朱棣袭取大宁，南军主帅李景隆趁机围攻北平。姚广孝指挥将士守卫城池，击退南军的进攻，又在夜间将士兵用绳子吊出城外，与朱棣的援军内外夹攻，大破南军。李景隆、平安相继败退。 建文二年，朱棣围困济南三个月，难以破城。姚广孝让人传信给朱棣，道：“将士已经疲惫了，还是班师吧。”
朱棣于是退回北平。后来，燕军又在东昌战败，大将张玉战死，朱棣再次退军。 当时，朱棣本打算稍作休整，但在姚广孝的极力劝谏下，继续进军，击败盛庸，攻破西水寨。后来，姚广孝对朱棣道：“不要去攻打城池，应迅速直取京师。京师兵力单薄，一定能攻克。”
朱棣采纳他的建议，在淝水、灵璧连败南军，并渡江进入京师。 建文四年，朱棣称帝，是为明成祖。姚广孝被任命为僧录司左善世。成祖即帝位后，授道衍为僧录司左善世。 永乐二年，姚广孝拜资善大夫、太子少师，并复姓为姚，赐名广孝。明成祖每次与姚广孝交谈，都称他为少师，而不直呼其名。 后来，明成祖命姚广孝蓄发还俗，被姚广孝拒绝。明成祖又赐他府邸、宫女，姚广孝仍不接受，只是居住在寺庙中，上朝时便穿上朝服，退朝后仍换回僧衣。他到苏湖赈灾时，前往长洲，将获赐的黄金全部分发给宗族乡人。 此后，明成祖往来于南京、北京之间，并几次征伐蒙古，姚广孝都留在南京，辅佐太子朱高炽监国。永乐五年，姚广孝又奉命教导皇长孙朱瞻基。姚广孝晚年著有《道余录》，诋毁以往的儒者，知道这本书的人都开始轻视他。姚广孝到苏湖赈灾时，曾到长洲见姐姐，姐姐却闭门不见，便又拜访故友王宾。王宾也不肯相见，只是让人传话道：“和尚误矣，和尚误矣。”
姚广孝再去见姐姐，却又遭到责骂，不禁惘然。永乐十六年，姚广孝病重，不能上朝，居住在庆寿寺中。成祖数次前去探视，赐金唾壶，并问他有什么要求。姚广孝说道“：僧人溥洽被关在牢里已经很久了，希望能赦免他。”
溥洽是建文帝的主录僧。当初，成祖进入南京，有人说建文帝装成僧人逃走了，溥洽知道这件事，有人则说建文帝藏在溥洽家里。皇上便以他事为由禁锢溥洽，而命给事中胡濙等到处寻找建文帝的下落，一直都找不到，溥洽被下狱已有十余年。直到这时，成祖答应了姚广孝的请求，马上下令将他放出来。姚广孝叩首拜谢。 不久，姚广孝病逝，终年八十四岁。成祖废朝二日，以僧人的礼制安葬姚广孝，追赠他为推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公，赐谥恭靖，赐葬于房山县东北，还亲自为他撰写神道碑铭，并授给其养子姚继尚宝少卿的官职。 永乐二十二年，对姚广孝极为尊重的朱棣在北征途中死于榆木川，太子朱高炽继位，是为仁宗。姚广孝曾在“靖难之役”中辅佐为世子的朱高炽坚守北平，后来又实任太子少师之职，辅佐太子朱高炽留守南京监国，朱高炽对姚广孝也是满怀崇敬之情的。朱高炽继位为帝后，再次对姚广孝给予表彰。洪熙元年三月二十日为姚广孝去世七周年纪念日，朱高炽亲自撰写祭文，遣其嗣子姚继致祭，盛赞姚广孝有功于朝，于皇帝朱棣“相与合德协谋，定大难，成大功”，又说“朕皇考太宗文皇帝以大圣之德顺天应人，再安社稷，弘靖海宇，茂建太平，亦皆赖卿等同心同力，以辅成大业”，于是援“古今通规”，“生则同其富贵，殁则陪其祀享”，复加赠姚广孝“少师散官勋爵，谥号悉如旧”，并特命将姚广孝配享明太宗庙庭。配享庙庭，应是姚广孝作为朱棣谋臣的最大荣誉。通观明太祖，太宗开国两朝配享太庙名单中，十六位功勋自中山王徐达以下，皆为出生入死的武臣。以文臣位列功臣配享之次者，仅有姚广孝一人。由此可见姚广孝在明初的特殊地位。